Au cours de la saison, les joueurs et membres de l’organisation du Canadiens de Montréal sont conduits d’un lieu à un autre par le valet. En cours de route, les joueurs vivent une série de moments singuliers, hors des sentiers battus. Le valet met tout en œuvre pour créer des moments intimes, drôles, touchants et surprenants. Pendant le trajet, chaque joueur est soumis à des questions, des jeux, de l’improvisation, des défis et des rencontres planifiées ou fortuites. Les joueurs voyagent à travers leurs souvenirs et espoirs alors que le valet fait en sorte de générer des situations mémorables et véritablement loufoques.