En entrant dans un bar new-yorkais, le comique Shane O'Driscoll rencontre Kirsty, une belle barmaid énigmatique. Rapidement, ils réalisent tous deux qu'il y a quelque chose de spécial entre eux. Des mois plus tard, à la veille de Noël, Shane, devenu une épave échevelée et désespérée, s'assoit avec un sans-abri ivre et raconte l'histoire de l'année écoulée, en revenant sur sa relation tourbillonnante avec Kirsty. Ils s'étaient rendus en Irlande pour pleurer le décès de la grand-mère bien-aimée de Kirsty, et s'étaient fiancés. Mais un jour, Kirsty disparaît. Furieux à l'idée qu'elle l'a quitté, Shane est surpris d'apprendre qu'elle est atteinte d'une maladie en phase terminale qu'elle a gardée cachée. Décidant de passer le temps qu'il lui reste ensemble, Shane la retrouve pour tenter une dernière fois de conquérir son cœur.