Theo et Simone, un couple de longue date, ont prévu un week-end de Saint-Valentin avec leurs quatre amis, Megan, Robert, Christina et Jim. Mais pour Theo, ce week-end est encore plus spécial... il prévoit de demander Simone en mariage ! Après être arrivés à la maison de vacances où ils séjournent pour le week-end, Theo prend les dispositions nécessaires pour la demande en mariage. Il demande à son meilleur ami (et témoin) Robert de l'aider (et d'empêcher leurs autres amis de le découvrir). Mais les meilleurs amis de Theo continuent de contrecarrer ses plans et détruisent presque sa relation avec Simone.