Durant la noce d'un client, Lucy, vice-présidente d'une agence de rencontres new-yorkaise, apprend que le frère de ce dernier est célibataire. Beau, grand, riche, sûr de lui, Harry coche tous les critères de ce qu'on appelle dans le métier une "licorne". Plutôt que d'accepter l'offre d'affaires de Lucy, le séduisant financier lui propose de but en blanc un rendez-vous, qu'elle accepte. Or, durant la soirée, la marieuse tombe par hasard sur John, un acteur de théâtre avec qui elle avait rompu cinq ans auparavant, et qui travaille comme serveur pour le traiteur de la noce. Toujours aussi fauché, réduit à vivre avec deux colocs peu commodes, le comédien éprouve encore des sentiments pour Lucy, et réciproquement.